آکریلونیتریل (C₃H₃N) یکی از مونومرهای کلیدی در صنایع شیمیایی و پلیمری است که به‌رغم ظاهر ساده، نقشی حیاتی در تولید الیاف مصنوعی، پلاستیک‌های مهندسی، و لاستیک‌های خاص دارد. این ماده، به‌واسطه ترکیب شیمیایی منحصربه‌فردش، پلیمرهایی با مقاومت مکانیکی بالا، پایداری شیمیایی، و دوام طولانی در شرایط سخت ایجاد می‌کند.
تعریف و ماهیت شیمیایی
آکریلونیتریل مایعی بی‌رنگ، فرار، و با بوی شیرین-تند است که به‌راحتی تبخیر می‌شود. فرمول مولکولی آن C₃H₃N و ساختارش شامل یک گروه نیتریل (-CN) متصل به آلکن (پیوند دوگانه C=C) است. این ترکیب دو ویژگی مهم را همزمان فراهم می‌کند:
- فعالیت شیمیایی بالا به دلیل پیوند دوگانه، که امکان پلیمریزاسیون سریع و کنترل‌شده را فراهم می‌آورد.
- قطبیت قابل‌توجه به دلیل گروه نیتریل، که باعث ایجاد چسبندگی قوی بین زنجیره‌های پلیمری و مقاومت در برابر حلال‌ها می‌شود.
تاریخچه
آکریلونیتریل نخستین بار در اوایل قرن بیستم، توسط شیمیدان آلمانی فریتز هابر در قالب سنتز آزمایشگاهی تهیه شد، اما در آن زمان، کاربرد صنعتی مشخصی برای این ترکیب وجود نداشت. گذر دو دهه و پیشرفت فناوری‌های پتروشیمی در دهه ۱۹۳۰ زمینه را برای توسعه فرآیند آمونواکسیداسیون پروپیلن فراهم کرد که با استفاده از آمونیاک، پروپیلن و اکسیژن در حضور کاتالیست، امکان تولید پیوسته و اقتصادی آکریلونیتریل را مهیا ساخت.
اوج اهمیت این مونومر در خلال جنگ جهانی دوم پدیدار شد؛ زمانی که دسترسی محدود به الیاف طبیعی مانند پشم و ابریشم، صنایع را واداشت تا به سراغ مواد جایگزین بروند. در این دوره، پلی‌آکریلونیتریل (PAN) به دلیل استحکام، مقاومت شیمیایی و توانایی استفاده در لباس، تجهیزات نظامی و طناب‌های مقاوم، جایگاهی ویژه در صنایع نظامی و غیرنظامی پیدا کرد و عملاً آکریلونیتریل را به یکی از مواد استراتژیک پتروشیمی بدل ساخت.
خواص فیزیکی و شیمیایی
| ویژگی | مقدار | توضیح فیزیکی |
|---|---|---|
| جرم مولی | 53.06 g/mol | سبک، مناسب برای فرایندهای گازی-مایعی |
| حالت فیزیکی | مایع بی‌رنگ | در دمای اتاق پایدار، اما فرار |
| نقطه جوش | 77°C | امکان تقطیر و جداسازی صنعتی |
| چگالی | 0.806 g/cm³ | کمتر از آب → شناور در محیط‌های غیربرخوردی |
| فشار بخار | بالا | نیاز به سیستم‌های بسته و تهویه |
| حلالیت | کم در آب، بالا در حلال‌های آلی | به دلیل ترکیب قطبی-غیرقطبی بودن ساختار |
| واکنش‌پذیری | بالا | به‌ویژه در پلیمریزاسیون و هیدروژناسیون |
روش‌های تولید صنعتی
- آمونواکسیداسیون پروپیلن (روش غالب)
- واکنش پروپیلن + آمونیاک + اکسیژن در حضور کاتالیست اکسید بیسموت/مولیبدن.
- بازده تا ۸۰–۹۰٪، محصول جانبی: سیانید هیدروژن.
- واکنش کلی:
C3H6+NH3+32O2→C3H3N+3H2O C_{3}H_{6} + NH_{3} + \frac{3}{2} O_{2} \rightarrow C_{3}H_{3}N + 3 H_{2}O
- دی‌هیدروژناسیون اتیل سیانید (روش قدیمی‌تر)
- مصرف انرژی بالا، راندمان کمتر.
کاربردهای اصلی آکریلونیتریل
۱. پلی‌آکریلونیتریل (PAN)
پلی‌آکریلونیتریل، که عمدتاً به صورت الیاف آکریلیک شناخته می‌شود، از آکریلونیتریل خالص یا به صورت کوپلیمر با مونومرهای جزئی تولید می‌شود. این الیاف دارای استحکام کششی بالا، مقاومت عالی در برابر نور خورشید و عوامل شیمیایی مانند اسیدها و بازهای ضعیف هستند.
همین ویژگی‌ها باعث شده تا در تولید پوشاک زمستانی جایگزین مناسبی برای پشم طبیعی باشند و در عین حال نسبت به پوسیدگی، کپک و حشرات مقاوم‌تر عمل کنند.
استفاده دیگر PAN در پرده‌ها، فرش، طناب‌ها و حتی پارچه‌های صنعتی است که نیاز به دوام طولانی و پایداری در برابر محیط دارند. جالب است که PAN می‌تواند به‌عنوان پیش‌ماده تولید فیبر کربن نیز عمل کند که در هوافضا و خودروسازی کاربری پیشرفته دارد.
۲. ABS (آکریلونیتریل–بوتادین–استایرن)
آکریلونیتریل یکی از سه جزء اصلی کوپلیمر ABS است که در کنار بوتادین و استایرن، یک پلاستیک مهندسی با ویژگی‌های متوازن ایجاد می‌کند. حضور آکریلونیتریل در ساختار ABS باعث افزایش مقاومت شیمیایی، بهبود پایداری حرارتی و کاهش جذب رطوبت می‌شود.
این ماده یکی از محبوب‌ترین پلیمرها در تولید بدنه و قطعات داخلی خودرو است زیرا در برابر ضربه مقاوم بوده و شکل‌دهی حرارتی آسانی دارد.
همچنین استفاده گسترده در لوازم خانگی مانند بدنه جاروبرقی، یخچال و حتی اسباب‌بازی‌هایی نظیر لگو نتیجه همین ترکیب ویژگی‌هاست. در حوزه الکترونیک نیز بدنه لپ‌تاپ، مانیتور و قطعات محافظ از ABS ساخته می‌شوند که دوام بالا و ظاهر براق دارند.
۳. NBR (نیتریل–بوتادین رابر)
آکریلونیتریل در ترکیب با بوتادین، لاستیک نیتریل یا NBR را ایجاد می‌کند که مقاومت بی‌نظیری در برابر روغن‌های معدنی، سوخت‌ها و بسیاری از مواد شیمیایی دارد. این ویژگی‌ها ناشی از قطبیت گروه نیتریل در ساختار پلیمری هستند که نفوذپذیری مولکول‌های غیرقطبی مانند هیدروکربن‌ها را به شدت کاهش می‌دهند.
NBR کاربرد وسیعی در تولید اورینگ‌ها، شلنگ‌های هیدرولیک، کاسه‌نمدها و دیافراگم‌های مقاوم به روغن پیدا کرده است.
همچنین در صنایع خودروسازی و نفت‌وگاز، بخش عمده‌ای از تجهیزات آب‌بندی به دلیل همین مقاومت انتخابی از NBR ساخته می‌شوند. تنظیم درصد آکریلونیتریل در NBR امکان تغییر در مقاومت شیمیایی و انعطاف‌پذیری محصول را نیز فراهم می‌کند.
۴. اکریلامید و پلی‌اکریلامید
آکریلونیتریل به عنوان پیش‌ماده تولید اکریلامید نقش مهمی دارد؛ اکریلامید سپس در واکنش پلیمریزاسیون به پلی‌اکریلامید تبدیل می‌شود. پلی‌اکریلامید یک پلیمر محلول در آب است که به دلیل خاصیت لخته‌سازی قوی، در فرآیندهای تصفیه آب شهری و فاضلاب صنعتی به‌طور گسترده به کار می‌رود.
این پلیمر همچنین در تثبیت خاک و کنترل فرسایش در پروژه‌های عمرانی و کشاورزی استفاده می‌شود. در صنعت نفت، پلی‌اکریلامید نقش تقویت‌کننده بازیابی نفت (Enhanced Oil Recovery) را ایفا می‌کند و به جریان روان‌تر نفت در مخازن کمک می‌کند. ویژگی جالب این ماده، امکان اصلاح شیمیایی و ساخت نسخه‌های آنیونی، کاتیونی و غیریونی متناسب با نیاز صنعتی است.
نقش آکریلونیتریل در خواص کوپلیمرها
- افزایش مقاومت شیمیایی: گروه نیتریل باعث کاهش انحلال‌پذیری و نفوذپذیری می‌شود.
- افزایش دمای نرم‌شدن (Tg): قطبیت بالا حرکت زنجیره‌ها را محدود کرده و حرارت‌پذیری را افزایش می‌دهد.
- بهبود چسبندگی به فلزات و سایر پلیمرها: به دلیل قدرت ایجاد پیوند بین‌مولکولی قوی (Dipole–Dipole).
مثال صنعتی
در یک کارخانه تولید ABS ، آزمایش تغییر درصد آکریلونیتریل از ۱۵٪ به ۲۵٪ در فرمولاسیون، باعث افزایش مقاومت حرارتی قطعه‌های داشبورد خودرو شد، بدون افت چشمگیر انعطاف‌پذیری — نتیجه‌ای که با آزمون‌های دینامیکی-مکانیکی (DMA) تایید شد.
ایمنی و ملاحظات زیست‌محیطی
آکریلونیتریل به‌شدت سمی، قابل اشتعال، و احتمالاً سرطان‌زا (IARC گروه 2B) است. بخارات آن حتی در غلظت کم می‌توانند موجب تحریک چشم، بینی و سیستم عصبی شوند. به علت فشار بخار بالا، باید در مخازن بسته، خنک، و تحت تهویه مناسب ذخیره شود. سیستم‌های بازیافت بخار و فیلترهای کربن فعال در واحدهای تولیدی، از انتشار ناخواسته این ماده به محیط‌زیست جلوگیری می‌کنند.
محدودیت‌ها
- سمی و خطرناک در حمل‌ونقل
- افزایش ناگهانی قیمت تحت تأثیر خوراک پروپیلن
- نیاز به تکنولوژی و زیرساخت‌های ایمن برای تولید و ذخیره
آکریلونیتریل به دلیل سمیت بالا و قابلیت اشتعال‌پذیری قابل‌توجه، جزو مواد خطرناک طبقه‌بندی می‌شود و حمل‌ونقل آن نیازمند رعایت استانداردهای سخت‌گیرانه، استفاده از تانکرها و کانتینرهای مخصوص و نظارت ایمنی لحظه‌ای است.
نوسانات ناگهانی و شدید قیمت این ماده عمدتاً به دلیل وابستگی مستقیم به قیمت و عرضه پروپیلن (خوراک اصلی در فرایند آمونواکسیداسیون) رخ می‌دهد، که این موضوع می‌تواند برنامه‌ریزی مالی و تولیدی صنایع پایین‌دستی را دچار چالش سازد.
علاوه بر این، تولید و ذخیره‌سازی آکریلونیتریل به زیرساخت‌های ایمن و مدرن نیاز دارد که شامل سیستم‌های بسته، کنترل خودکار دما و فشار، سامانه‌های مهار بخار و واحدهای بازیافت است؛ تجهیز این امکانات هزینه‌بر بوده و فقط در مجتمع‌های پتروشیمی پیشرفته امکان‌پذیر است.
آینده و روندهای نوین
- تولید زیستی: تحقیق روی مسیرهای میکروبی سنتز آکریلونیتریل از گلیسرول یا قندها.
- کاتالیست‌های سبز: برای کاهش دما و فشار واکنش و افزایش انتخاب‌پذیری.
- کوپلیمرهای پیشرفته: توسعه نیتریل-لاستیک‌های ویژه برای خودروهای برقی و تجهیزات پزشکی مقاوم به مواد شیمیایی.
